Comentario
El día 19 de junio salió de Toledo la vanguardia del ejército, comandado por Diego López de Haro, V señor de Vizcaya. Lo acompañaba el arzobispo de Narbona. Componían esta vanguardia las tropas procedentes de las montañas de Castilla (las actuales Merindades de la provincia de Burgos) y los cruzados ultramontanos. Paulatinamente salió el resto del ejército, haciéndolo finalmente la zaga, mandada por el propio Alfonso VIII, con el monarca catalano-aragonés y el arzobispo Jiménez de Rada.
El día 23, la vanguardia atacó y tomó el castillo de Malagón, pasando a cuchillo a todos sus defensores. El 27, el ejército cruzó el río Guadiana y sitió Calatrava, (la actual Calatrava la Vieja). Una bien defendida fortaleza, inaccesible por el Norte -resguardado por el río- y con sus 600 metros de perímetro protegidos por fuertes bastiones, fosos, torreones y baluartes, que la hacían imbatible, salvo mediante un largo asedio.
El asalto tuvo lugar el día de san Pablo. Consiguió la victoria el ataque lanzado por el lado del río, el más difícil, gracias a la incontenible acometida de Pedro II, apoyado por los ultramontanos de Vienne y los Caballeros de Calatrava.
Al día siguiente, 30 de junio, los almohades, reducidos al alcázar, solicitaron conversaciones de capitulación. Alfonso VIII consintió en concederles la libertad, llevándose consigo 35 caballos, pues estaba especialmente interesado en abreviar la lucha, ahorrar sangre y fuerzas y quedarse con las provisiones de la fortaleza. Este pacto soliviantó a las tropas ultramontanas, que, después de agrias discusiones, decidieron abandonar la campaña, "volviendo a su tierra sin honra ni gloria", en palabras del arzobispo de Narbona. Éste, con algunos nobles de la provincia de Vienne, y Teobaldo de Blazón, del condado de Poitou, persistieron en la empresa. En total, quedaron unos ciento treinta caballeros ultramontanos con algunos infantes.
En días sucesivos, los cruzados tomaron los castillos de Alarcos, Benavente, Piedrabuena y Caracuel. En este punto se unió al ejército de Sancho el Fuerte de Navarra que, amenazado de excomunión por el Papa, decidió participar, pero sólo con doscientos caballeros.